In seguito allo scoppio della Seconda Grande Guerra Ninja, Jiraiya, Tsunade e Orochimaru vengono mandati in missione al Villaggio della Pioggia. Dopo la battaglia, vengono nominati "Ninja leggendari" da Hanzo della Grande Salamandra. Mentre è al villaggio, Jiraiya incontra Yahiko, Nagato e Konan che chiedono il suo aiuto. Jiraiya accetta ed inizia ad addestrarli. Dopo avergli insegnato l'arte del ninjutsu, il ninja fa ritorno a Konoha. Successivamente, Jiraiya addestra Minato Namikaze, che decide, assieme a sua moglie Kushina, di chiamare suo figlio "Naruto" come il protagonista del romanzo scritto dal suo maestro.
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