Itachi racconta a Sasuke il passato di Madara Uchiha definendolo come un perdente per essere stato sconfitto daal 1° e dal 4° Hokage. Poi spiega a Sasuke il segreto maggiore dello Sharingan Ipnotico: gli riferisce che l'utilizzatore di questa Arte oculare lungo il passare del tempo diventa cieco e quindi per poter rivedere la luce ha bisogno degli occhi di un altro membro del Clan Uchiha, proprio come ha fatto Madara con il fratello. Itachi spiega a Sasuke che lo ha lasciato vivere la notte in cui sterminò il clan proprio per questo, dato che lui era dicentato quasi cieco. Continua il combattimento e Itachi riesce a intrappolare Sasuke contro il muro, e gli stacca l'occhio sinistro.
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