Shippuden 038 - Simulazione 

Il team Kakashi esegue una simulazione della cattura della spia (interpratata per l'occasione da Yamato). Sai, pur di catturare il "nemico", non esita a mettere in difficoltà Naruto lasciandolo bloccato da un serpente da lui creato. Il ninja, ormai solo, si dedica all'inseguimento ed alla cattura della finta spia. Terminata la prova, Sai spiega a Sakura che per lui è più importante preoccuparsi del compimento della missione che dei compagni di squadra. Egli è anche curioso di conoscere il motivo per cui Naruto voglia salvare a tutti i costi Sasuke. Sakura gli spiega che per Naruto Sasuke è come un fratello. Sai risponde che suo fratello è morto e che da tempo non è in grado di provare emozioni. Il giorno seguente, il team Kakashi è pronto a svolgere la missione.